영화 산업: Larry D. Mann

금주법이 시행되던 때 시카고. 부패한 보안관과 남부지역 갱 일원 가이는 보스를 죽이고 시카고를 점령하려고 하지만 북부지역을 관리하는 로보만은 꺾지 못한다. 로보는 고아원에 기부를 하는 등 그 도시의 "로빈 후드"와도 같은 위치를 차지하고 있었는데......

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1930년대 시카고. 도박의 명수인 후커(로버트 레드포드)는 곤도르프(폴 뉴먼)와 손잡고 타락한 갱 두목인 로네건에게서 교묘한 방법으로 돈을 빼앗을 궁리를 한다. 최종 목표는 돈이지만 후커에게는 다른 이유도 있다. 포카와 경마를 좋아하는 로네건을 유혹해 가짜 경마장에서 돈을 빼앗고 다시 기차에서 큰 포커판을 벌이는데......

60년대에도 여전히 흑인들이 목화 농장에서 노예 취급을 받았던 미국 남부 스파르타에서 한 북부 사업가가 피살된다. 조사에 착수한 보안관이 흑인이라는 이유로 체포한 사람은 바로 가족들을 만나러 온 형사 버질 팁스(시드니 포이티어)다. 무능하고 한심한 수사를 보다 못해 직접 나선 팁스는 사사건건 시비를 거는 백인 보안관 길레스피(로드 스타이거)와 함께 수사를 진행한다. 길레스피와 버질은 함께 사건을 겪으며 서로를 알아가고 차츰 인간적으로 가까워진다...

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